Physique & Caractère
Simon est un jeune homme plein de vie, d'un naturel chaleureux et qui croque la vie à plein dent. Plutôt bel homme, il le sait et en joue auprès de la gent féminine. Coureur de jupons, un brin libertin, il n'est pas rare de le voir courir à travers les rues d'Untoldtale, coursé par un mari jaloux… bien souvent cocu. Très sociable, le brun à un contact facile. Véritable commère, son fonds de commerce sont les ragots. Qu'il monnaye contre des écrous sonnants et trébuchants.Histoire
Enfermé dans un chandelier par la Méchante Sorcière de l'Ouest, Simon prétend que le responsable n'est autre que Rumplestiltskin lorsque Belle et Neal sont de retour au Château des Ténèbres bien après l'annulation du Sort noir (et après la mort de Peter Pan). N'ayant soi-disant pas pu remplir sa part d'un marché avec lui, le Ténébreux l'aurait emprisonné dans un chandelier, dont son esprit ne peut en sortir que lorsque toutes ses bougies sont allumées. Connaissant beaucoup de choses, il accepte d'aider les deux jeunes gens, qui lui racontent que l'homme qui l'a enfermé a changé, et qu'il pourrait éventuellement lui rendre sa forme humaine.
Il indique alors un volume de la bibliothèque, retraçant la légende de la Malédiction du Ténébreux. À l'intérieur des pages découpées est en réalité cachée une clé, qu'il décrit comme celle permettant d'ouvrir le caveau du Ténébreux, là où le tout premier Mage noir est sorti des Ténèbres. Le départ est fixé pour le lendemain, mais à peine une fois ses nouveaux amis sortis de la pièce, Zelena fait son apparition et l'invoque à son tour, le félicitant d'avoir pu les berner. Simon n'en est pas si fier et lui demande de le relâcher, mais la Sorcière le menace de mener sa mission jusqu'au bout, ou il lui servira à sceller ses enveloppes jusqu'à sa dernière goutte de cire.
Sur place, posé sur un tronc d'arbre, Simon indique que le caveau renferme la magie la plus noire que tout être vivant ait jamais vu. Neal découvre en effet sous la neige une sculpture circulaire, au centre de laquelle la clé doit s'insérer. Simon prétend alors tout connaître à son sujet pour avoir passé 200 ans dans la bibliothèque de Rumplestiltskin, or Belle se rend compte à cet instant-là qu'il est en train de leur mentir. En effet, elle sait que le Ténébreux lui avait offert et aménagé la bibliothèque il y a seulement une trentaine d'années. Démasqué, il avoue l'identité de celle qui l'a réduit en objet : la Méchante Sorcière de l'Ouest.
Le Ténébreux revient à la vie, et la Méchante Sorcière apparaît. La situation ne tourne pas à l'avantage du trio : Neal doit en effet payer le prix d'un tel tour de force, et fusionne avec son père. Zelena commande ensuite au Ténébreux de tuer Belle, mais Simon intervient en ligotant la Sorcière avec des flammes issues de ses propres bougies. Belle s'enfuit alors sans plus tarder, les laissant en arrière.
Satisfaite que son plan ait fonctionné grâce à la naïveté du fils de son ancien mentor et de sa belle, Zelena tient parole et retransforme Simon en homme, avant de l'exiler au pays des récits inachevés pour s'être opposé à elle. Sept années se sont donc écoulées depuis cette nuit hivernale, celui qui fût un chandelier est à présent le valet de Madame Lefoux, inventrice excentrique qui se repose énormément sur ses services.
